Θεωρείται ως το αρχαιότερο καστρομοναστήρι στη Νάξο. Οι αγιογραφίες και οι χρονολογημένες επιγραφές του παραπέμπουν στη βυζαντινή εποχή.

Κατά την περίοδο της Ενετοκρατίας έγιναν προσθήκες και ενισχύσεις στην οχύρωση που του έδωσαν την τελική του μορφή που θυμίζει κάστρο.

Ιστορία

Οι εκδοχές για το κτίσιμο του μοναστηρίου είναι πολλές: ορισμένοι εικάζουν πως χτίστηκε από κάποια βυζαντινή βασιλοπούλα, άλλοι θεωρούν ότι υπήρχε εδώ αρχαίο κάστρο, ενώ αρκετοί πιθανολογούν πως το έχτισε η αυτοκράτειρα Ειρήνη (τέλη 7ου αι.) ή ο γιος του Αλέξιου Κομνηνού τον 12ο αι., όταν επέστρεψε νικητής από κάποια εκστρατεία.

Αργότερα κατασχέθηκε από τους Λατίνους κατακτητές και παραχωρήθηκε το 1227 από τον Μάρκο Α' Σανούδο σε Βενεδικτίνους μοναχούς. Υπενθυμίζεται ότι η Νάξος μετά την άλωση του 1204 είχε περιέλθει στη δικαιοδοσία των Ενετών.

Το μοναστήρι πήρε τη μορφή του οχυρού που έχει μέχρι σήμερα τον 15ο αιώνα.

Ήταν ιδιαίτερα πλούσιο και φημισμένο κατά την περίοδο της φραγκοκρατίας. Σύμφωνα με την παράδοση, το επισκέφθηκε ο Βύρωνας και χάραξε το όνομά του - όπως άλλωστε συνήθιζε - σε μια κολόνα.

Το μοναστήρι πέρασε επί Τουρκοκρατίας στη δικαιοδοσία της Πάτμου, ως μετόχι της Μονής του Αγ. Ιωάννη του Θεολόγου, όπου ανήκει μέχρι σήμερα.

Η Μονή κάθε 6 Αυγούστου στη Μεταμόρφωση του Σωτήρος γιορτάζει οπότε την επισκέπτεται πλήθος κόσμου.

Δομικά, Αρχιτεκτονικά, Οχυρωματικά Στοιχεία

Διακρίνονται τρεις κύριες οικοδομικές φάσεις.
• Α: τρίκλιτη θολοσκεπής βασιλική εποχής εικονομαχίας.
• B: τετρακιόνιος σταυροειδής εγγεγραμμένος ναός μεσοβυζαντινής εποχής.
• Γ: ενσωμάτωση του μεσοβυζαντινού ναού σε οχυρωμένο πύργο την εποχή της Ενετοκρατίας.