Υπολείμματα κάστρου σε έναν επιβλητικό βράχο στη νοτιοδυτική ακτή της Αστυπάλαιας πάνω από την πολύ γνωστή (στους επισκέπτες του νησιού) παραλία του Αϊ-Γιάννη.

Ανατολικά από το κάστρο, γύρω στα 800 μέτρα δύσβατης διαδρομής, βρίσκεται το εκκλησάκι του Αϊ-Γιάννη που έχει δώσει το όνομά του στην περιοχή, την παραλία και το κάστρο.

Τίποτα δεν είναι γνωστό για την ιστορία του κάστρου. Προφανώς κατασκευάστηκε από τους ντόπιους για να αναζητούν καταφύγιο εκεί κατά τις επιδρομές των πειρατών. Αυτό συνέβη σίγουρα πριν από την επικράτηση των Ενετών στο νησί, δηλαδή πριν από τον 13ο αιώνα.

Οπότε το κάστρο θα πρέπει να χαρακτηριστεί «Βυζαντινό» αν και δεν έχουμε πληροφορίες που θα έριχναν περισσότερο φως στην χρονολογία κατασκευής του. Δεν αποκλείεται να είναι και αρκετό παλιότερο από την εποχή έναρξης της πειρατείας (7ος αι.) ενώ πρέπει να παρέμεινε χρήσιμο για πολλούς αιώνες δεδομένου ότι η πειρατεία ανθούσε μέχρι τον 19ο αιώνα.

Η μορφολογία του βράχου προσφέρει εξαιρετική φυσική προστασία και έτσι δεν υπήρξε ανάγκη για εκτεταμένες οχυρωματικές κατασκευές. Δεν φαίνεται να περιέκλειε κάποιον οικισμό. Η χρήση του πρέπει να ήταν μόνο περιστασιακή, όταν υπήρχε κίνδυνος. Άλλωστε, είναι γνωστό πως μέχρι τον 19ο αιώνα ο μοναδικός οικισμός του νησιού ήταν η Χώρα (κάτι που δημιουργεί ερωτήματα για τη σκοπιμότητα ύπαρξης αυτού του κάστρου τόσο μακριά).

Θα πρέπει να επισημάνουμε ότι το κάστρο έχει κάποια χαρακτηριστικά που απαντώνται σε απομακρυσμένα κάστρα και άλλων νησιών του Ανατολικού Αιγαίου: π.χ. κατασκευή σε δυσπρόσιτα σημεία, απουσία μόνιμου οικισμού, πρόχειρη και άτεχνη κατασκευή, ακαθόριστη χρονολογία κατασκευής. Υπάρχουν τέτοια κάστρα στην Ικαρία, στη Σάμο και αλλού. Η εξήγηση είναι μάλλον ότι η Βυζαντινή κεντρική διοίκηση άφησε τα νησιά αυτά στην τύχη τους και στο έλεος της πειρατείας και οι κάτοικοι αναγκάστηκαν να δημιουργήσουν με τα δικά τους μέσα πρόχειρες οχυρώσεις.
Υπάρχει και μια άλλη, διαμετρικά αντίθετη εξήγηση. Τα κάστρα αυτά μπορεί να ήταν λημέρια πειρατών. Τα περισσότερα νησιά της άγονης γραμμής υπέφεραν για πολλούς αιώνες από την πειρατεία αλλά στο τέλος κάποια από αυτά (όπως η Αστυπάλαια όντας καταμεσής του πελάγους) έγιναν ορμητήρια πειρατών. Οι πειρατικές αυτές βάσεις λογικά θα είχαν και μια στοιχειώδη οχύρωση όπως το κάστρο του Αϊ-Γιάννη.
Πάντως αυτή είναι μια υπόθεση που δεν μπορεί, προσώρας, να αποδειχθεί.

Πηγές